Pada 2006, Culkin mencoba menulis sebuah buku otobiografi berjudul Junior.
Lalu sekitar 2012, Culkin tersandung skandal sebagai seorang pecandu narkoba.
Isu ini beredar ketika publik melihat penampilan Culkin seperti seorang yang tidak terurus.
Rambut berantakan, tubuh kurus dan selalu memakai pakaian tidak rapi.
Terlebih sebelumnya Culkin sempat tertangkap bersama kedua temannya, Adam Green dan Pete Doherty, karena menyimpan marijuana, xanax dan clonazepam.
Hal ini sempat dibenarkan oleh Culkin dalam sebuah website diskusi, Reddit, pada 29 Januari 2018, ketika seorang penggemar bertanya tentang isu narkoba.
Namun Culkin mengatakan ia tidak mengonsumsi sebanyak yang diberitakan media.
"Ya, aku dulu mengonsumsi dan meminum narkoba dalam hidupku. Tapi tidak separah yang orang-orang katakan. Tapi hal itu bukan sesuatu yang ada dalam hidupku sekarang. Aku sudah dewasa. Aku suka minum," jawab Culkin pada seorang penggemar.