Kesuksesannya memerankan Kevin membuat Macaulay banyak menerima tawaran.
Hingga saat ini ia sudah bermain dalam puluhan film dan serial televisi.
Tak hanya itu, Macaulay juga banyak mendapatkan nominasi di beberapa ajang penghargaan bergengsi.
BACA JUGA: Petik 4 Pelajaran Moral Berharga Bagi Keluarga dari Film Home Alone
Sebelumnya ia pernah vakum dari dunia hiburan pada 1994 hingga 2003, kemudian mulai melanjutkan menjadi aktor lagi pada 2004.
Ia pernah satu kali menikah dengan aktris Rachel Miner pada 1998, namun sayangnya mereka bercerai pada 2002.
Kemudian ia mulai berkencan dengan dua aktris lainnya.
Pada 2013 ia dan kekasih terakhirnya, Jordan Lane Price, putus dan Macaulay pindah ke Paris.