Beberapa film lainnya yang dibintangi Kajol begitu populer di tahun 1990-an adalah Yeh Dillagi (1994), Dilwale Dulhania Le Jayenge (1995) dan Kuch Kuch Hota Hai (1998).
Film-film yang sukses besar itu membuat Kajol jadi bintang utama di tahun 1990-an.
Di tahun 2001, rilis film Kajol dengan Shah Rukh Khan yang berjudul Kabhi Khushi Kabhie Gham.
Film Kabhi Khushi Kabhie Gham merupakan film keluarga yang sukses.
Dari film Kabhi Khushi Kabhie Gham, Kajol kembali mendapatkan penghargaan filmfare.
Setelah tahun 2001, kajol sempat mengambil cuti dari industri Bollywood selama beberapa tahun.
Sebab, Kajol sempat alami kehamilan ektopik.
Namun, Kajol harus merelakan janin kehamilan ektopik tersebut.
Setelah beberapa saat, Kajol kembali hamil.
Kajol fokus menjaga kehamilan anak pertamanya.
Hingga Kajol melahirkan putri pertamanya, Nysa Devgn dengan kondis sehat wal afiat pada 20 April 2003.